L'attività criminale di Vallanzasca comincia fin da bambino. Il suo primo incontro con la giustizia avviene all'età di otto anni, non per furto, ma per aver cercato di far uscire dalla sua gabbia la tigre di un circo, che aveva piantato il tendone proprio vicino a casa sua. Il giorno successivo venne prelevato dalla polizia mentre stava giocando a pallone coi suoi amici, e portato al Beccaria. Il fatto gli costò il trasferimento forzato a casa di una zia, in via degli Apuli, nel quartiere del Giambellino, periferia sud-ovest di Milano, praticamente dalla parte opposta della città.
Qui mette su la sua prima banda, ragazzini dediti a furti e taccheggi. Nonostante la giovanissima età, Vallanzasca è già un capo banda; inizia a farsi un nome anche nella ligera, la vecchia mala milanese, con cui inizia a "collaborare". Ma a breve, andandogli strette le regole della malavita vecchio stampo, decise di "mettersi in proprio", formando una banda tutta sua. La cosiddetta Banda della Comasina divenne probabilmente il più potente e feroce gruppo criminale presente a Milano in quegli anni, e si contrappose alla banda di Francis Turatello.
In poco tempo, grazie a furti e rapine, accumulò molti soldi e iniziò a vivere alla grande: vestiti firmati, auto di lusso, bella vita e belle donne. Ragazzo di bell'aspetto, verrà soprannominato "Il bel Renè" (nomignolo da lui detestato). La sua carriera criminale subisce una prima interruzione nel 1972 quando, una decina di giorni dopo una rapina a un supermercato, viene arrestato dagli uomini della squadra mobile di Milano, all'epoca diretta da Achille Serra.
Lo stesso Serra racconta che, durante la perquisizione in casa del bandito, Vallanzasca si sfilò dal polso il Rolex d'oro e appoggiandolo sul tavolo della sala gli disse: "Se riesci a incastrarmi questo è tuo!". Pochi momenti dopo il maresciallo Oscuri trovò nel cestino della spazzatura i pezzettini di un foglietto che, una volta riordinati, mostravano la lista degli stipendi dei dipendenti del supermercato rapinato.
Vallanzasca finisce così in galera, inizialmente a San Vittore. Quattro anni e mezzo e un pensiero fisso: trovare un modo per evadere. Non si può di certo affermare che tenne un comportamento da detenuto modello. Oltre a tentativi d'evasione falliti, risse e pestaggi, partecipò attivamente anche a diverse sommosse che in quel periodo agitavano l'ambiente carcerario italiano. In seguito ai pestaggi, alle rivolte, e ai tentativi di evasione veniva trasferito: un fatto che in quattro anni e mezzo lo portò a visitare ben 36 penitenziari. Fino a che non escogita il modo di contrarre volontariamente l'epatite, iniettandosi urine per via endovenosa, ingerendo uova marce e inalando gas propano, per essere trasferito in ospedale. E da lì, con l'aiuto di un poliziotto compiacente, riesce finalmente a evadere.
Il monumento alla memoria dei due poliziotti uccisi il 6 febbraio 1977 presso il casello autostradale di Dalmine.Dopo l'evasione ricompone la sua banda con la quale metterà a segno una settantina di rapine. Lascerà dietro di sè anche una fila di cadaveri, tra cui quattro poliziotti, un medico e un impiegato di banca. Passa inoltre dalle rapine ai sequestri di persona (quattro, di cui due mai denunciati). Una delle sue vittime è Emanuela Trapani, figlia di un imprenditore milanese, che verrà tenuta prigioniera per circa un mese e mezzo, dal dicembre 1976 al gennaio 1977, e quindi liberata dietro pagamento di un riscatto di un miliardo di lire. Subito dopo questo episodio e l'uccisione di due uomini della polizia stradale a Dalmine che avevano fermato la macchina su cui viaggiava per un controllo, ferito e braccato, cerca rifugio a Roma, dove viene di nuovo catturato. Ha appena compiuto 27 anni.
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